Чтение книги (Сборник основных формул по химии для ВУЗов). М. Рябов, Е. Невская, Е. Сорокина, Т. Шешко. Страница #35
Жанр: , , , Сборник основных формул по химии для ВУЗов. Страница 35
title: Уважайте труд автора! Купите книгу после ознакомительного фрагмента
book_name: Сборник основных формул по химии для ВУЗов
14.Аминокислоты Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на ?-, ?-, ? и т.д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH 2 называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты. 2-аминопропановая кислота (?-аминопропановая, ?-аланин) 3-аминопропановая кислота (?-аминопропановая, ?-аланин) 6-аминогексановая кислота (?-аминокапроновая) По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Для аминокислот характерна еще оптическая изомерия. Способы получения аминокислот 1. (аммонолиз галогенокислот) 2.CH 2 =CHCOOH + NH 3 ? H 2 NCH 2 CH 2 COOH (присоединение аммиака к ?, ?-непредельным кислотам) 3. (действие HCN и NH 3 на альдегиды или кетоны) 4.Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей. 5.Микробиологический синтез. Химические свойства аминокислот Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H 3 N + CH 2 COO?. 1.H 2 NCH 2 COOH + HCl?[H 3 N + CH 2 COOH]Cl? (образование солей по аминогруппе) 2.H 2 NCH 2 COOH + NaOH?H 2 NCH 2 COO?Na + + H 2 O (образование солей) 3. (образование сложного эфира) 4. (ацилирование) 5. + NH 3 CH 2 COO? + 3CH 3 I? HI ? (CH 3 ) 3 N + CH 2 COO? бетаин аминоуксусной кислоты (алкилирование) 6. (взаимодействие с азотистой кислотой) 7. n H 2 N(CH 2 ) 5 COOH? (HN(CH 2 ) 5 CO) n + n H 2 O (получение капрона) 15.Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды Углеводы (сахара) органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С х (Н 2 O) y , где х, у ? 3. Классификация: Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С 6 Н 12 O 6 , сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С 12 Н 22 О 11 , крахмал и целлюлоза [С 6 Н 10 О 5 ] n . Способы получения 1 . mCO 2 + nН 2 O ? hv, хлорофилл ? C m (H 2 O) n (углеводы)+ mO 2 (получение при фотосинтезе) углеводы: С 6 Н 12 O 6 + 6O 2 ? 6CO 2 + 6Н 2 O + 2920 кДж (метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма) 2. 6nCO 2 + 5nН 2 O ? hv, хлорофилл ? (С 6 Н 10 О 5 ) n + 6nO 2 (получение крахмала или целлюлозы) Химические свойства Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (? или ?-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму. Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила). 1.С 5 Н 11 O 5 CHO (глюкоза) + Ag 2 O?NH 3 ? CH 2 OH(CHOH) 4 COOH (глюконовая кислота)+ 2Ag (окисление) 2.С 5 Н 11 O 5 CHO (глюкоза) + [Н]?CH 2 OH(CHOH) 4 CH 2 OH(сорбит)(восстановление) 3.а) (моноалкилирование) б) (полиалкилирование) 4. 5.Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В
зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов: а)С 6 Н 12 O 6 ? 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (спиртовое брожение); б)С 6 Н 12 O 6 ? 2CH 3 CH(OH)COOH (молочнокислое брожение); в)С 6 Н 12 O 6 ? С 3 Н 7 COOH + 2CO 2 + 2Н 2 O (маслянокислое брожение); г)С 6 Н 12 O 6 + O 2 ? HOOCCH 2 С(OH)(COOH)CH 2 COOH + 2Н 2 O (лимоннокислое брожение); д) 2С 6 Н 12 O 6 ? С 4 Н 9 OH + CH 3 COCH 3 + 5CO 2 + 4Н 2 (ацетон-бутанольное брожение). Дисахариды. Дисахариды углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы: Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов: Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков ?-D-глюкопиранозы и ?-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Схема образования сахарозы: Инверсия сахарозы. При кислом гидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельного угла вращения [?] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы инвертным сахаром. Полисахариды (полиозы). Полисахариды природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители: крахмал и целлюлоза, которые построены из остатков одного моносахарида D-глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (С 6 Н 10 О 5 ) n , но различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков ?-D-глюкозы, а целлюлоза из ?-D-глюкозы. Крахмал резервный полисахарид растений, накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей, представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде. Крахмал смесь амилозы и амилопектина, которые построены из остатков ?-D-глюкопиранозы. Амилоза линейный полисахарид, связь между остатками D-глюкозы 1?-4. Форма цепи спиралевидная, один виток спирали содержит 6 остатков D-глюкозы. Содержание амилозы в крахмале 1525%. амилоза амилопектин Амилопектин разветвленный полисахарид, связи между остатками D-глюкозы 1?-4 и 1?-6. Содержание амилопектина в крахмале 7585%. Характеристика химических свойств 1.Образование простых и сложных эфиров (аналогично биозам). 2.Качественная реакция окрашивание при добавлении иода: для амилозы в синий цвет, для амилопектина в красный цвет. 3.Кислый гидролиз крахмала: крахмал? декстрины? мальтоза? ?-D-глюкоза. Целлюлоза. Структурный полисахарид растений, построен из остатков ?-D-глюкопиранозы, характер соединения 1?-4. Содержание целлюлозы, например, в хлопчатнике 9099%, в лиственных породах 4050%. Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенки растительных клеток. Характеристика химических свойств 1.Кислый гидролиз (осахаривание): целлюлоза? целлобиоза? ?-D-глюкоза. 2.Образование сложных эфиров a) Из растворов ацетата целлюлозы в ацетоне изготавливают ацетатное волокно. б) Нитроцеллюлоза взрывоопасна, составляет основу бездымного пороха. Пироксилин смесь ди и тринитратов целлюлозы используют для изготовления целлулоида, коллодия, фотопленок, лаков.
Загрузка. Пожалуйста, подождите...
При использовании материалов сайта, обратная ссылка обязательна.
source
Комментариев нет:
Отправить комментарий